1. 宇多田ヒカル「First Love」
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宇多田ヒカルさんはこのほかにも「Movin'on without you」「Addicted To You」を1999年にリリースしています。
2. ポルノグラフィティ「アポロ」
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ポルノグラフィティはこの曲でデビューしました。ボーカルの岡野昭仁さん、ギターの新藤晴一さんは当時25歳。
3. 郷ひろみ「GOLDFINGER’99」
リッキー・マーティンの「Livin' La Vida Loca」をカバーした大ヒット曲。「A CHI CHI A CHI〜♪」のフレーズが街に溢れました。
4. 浜崎あゆみ「Boys & Girls」
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浜崎あゆみさんの9thシングル。初出場となった「第50回NHK紅白歌合戦」でもこの曲を披露しました。
5. モーニング娘。「LOVEマシーン」
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カラオケの定番！ 後藤真希さんが加入して初のシングルで、作詞作曲はおなじみつんくさんです。
6. ゆず「いつか」
ゆずは「サヨナラバス」「センチメンタル」「友達の唄」「心のままに／くず星」もこの年にリリースしています。
7. B'z「ギリギリchop」
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「名探偵コナン」の主題歌。 印象的な歌詞は、ボーカルの稲葉浩志さんが書いています。
8. プッチモニ「ちょこっとLOVE」
モーニング娘。から派生したグループ「プッチモニ」。保田圭さん、市井紗耶香さん、後藤真希さんの3人がメンバーです。
9. GLAY「Winter,again」
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JR東日本「JR SKI SKI」のキャンペーンソングでした。
10. hiro「AS TIME GOES BY」
SPEEDのボーカル、hiroこと島袋寛子さんのファーストソロシングル。当時15歳！ 大人っぽいです。
11. Hysteric Blue「春〜spring〜」
ボーカルのTamaさん、ドラムのたくやさん、ギターのナオキさんの3ピースバンド。2004年に解散しています。
12. Sugar Soul feat. Kenji「Garden」
R&Bユニット「Sugar Soul」とDragon AshのKjさんがコラボした曲。
13. センチメンタル・バス「Sunny Day Sunday」
ポカリスエットのCMソングだった名曲。「39度の とろけそうな日」という出だしからテンション最高潮です。
14. 布袋寅泰「バンビーナ」
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布袋寅泰さんの17枚目のシングル。今見てもかっこいいPV！
15. 19「あの紙ヒコーキ くもり空わって」
「夢を描いたテストの裏〜」でおなじみのこの曲。ボーカル岡平健治さんの、前後に揺れながら歌うパフォーマンスも話題になりました。
16. L'Arc〜en〜Ciel「HEAVEN'S DRIVE」
L'Arc〜en〜Cielの15作目のシングル。作詞作曲をhydeさんが手がけています。
17. 鈴木あみ「BE TOGETHER」
鈴木あみさんの代表曲。この曲で紅白歌合戦に初出場しています。TM NETWORKのカバー！
18. 坂本龍一「Energy Flow」
三共「リゲインEB錠」のCM曲。「ウラBTTB」に収録されました。
19. 嵐「A・RA・SHI」
嵐のデビューもこの年！！
20. T.M.Revolution「WILD RUSH」
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ツイッターでも大人気のT.M.Revolutionさんの11枚目のシングル。ジャングルでサル（？）に扮するPVは今みても衝撃的です。
21. 倉木麻衣 「Love, Day After Tomorrow」
倉木麻衣さんのデビューも1999年でした。当時17歳！ デビューシングルからミリオンセラーを記録し、話題を呼びました。